Sheree Rose grandit à Los Angeles. Elle est poussée par sa famille juive traditionaliste à se marier avant de terminer ses études. Si elle se marie et donne naissance à deux enfants, elle divorce en 1977 et reprend ses études pour obtenir un master en psychologie à la California State University de Northridge en 1979 et un Master of Fine Arts à la University of California d’Irvine en 1995. S. Rose finit par quitter son mode de vie suburbain pour s’immerger dans l’activisme politique et LGBTQ+.
Entre 1981 et 1985, elle est recrutée comme photographe free-lance pour le Beyond Baroque Literary Arts Center (dans le quartier de Venice), épicentre de la scène poétique de Los Angeles. Elle rencontre Bob Flanagan (1952-1996), poète et performeur, en 1980 et ils se marient en 1989. Le couple commence à se produire sur la scène de la subculture punk de Los Angeles en tant que duo d’artistes de performance. B. Flanagan est l’objet central de leurs œuvres sadomasochistes. D’abord dans les petits cercles artistiques locaux, leurs performances et la pratique photographique poursuivie par S. Rose explorent les liens entre plaisir et douleur, quotidien marqué par la maladie chronique et extension des limites des normes sexuelles et des conventions sociales liées à l’hétéronormativité. Tous deux sont immergés dans la culture BDSM et queer de Los Angeles, et ils concluent un « contrat d’esclavage consenti » dans le cadre duquel B. Flanagan consent à obéir à S. Rose à tout moment et à renoncer à l’entièreté de ses droits au plaisir et à l’intimité.

En brouillant les limites entre vie privée et vie publique du couple, particulièrement en ce qui concerne la sexualité, ils ouvrent de nouveaux dialogues autour du sadomasochisme. Une part majeure de leur pratique est la mutilation physique, impliquant souvent l’interaction de S. Rose avec le corps de B. Flanagan par le biais de percements, le placement de pinces et d’épingles sur les mamelons, sur les parties génitales et sur de nombreuses autres parties du corps. Cet enchevêtrement du plaisir et de la douleur, de même que la domination sexuelle de S. Rose vis-à-vis de la soumission de B. Flanagan, forme le cœur de leur pratique commune.

Une exposition rétrospective, Visiting Hours (1992-1995), explorant le masochisme de B. Flanagan en lien avec la mucoviscidose dont il est atteint, est présentée au Santa Monica Museum of Art (1992-1993), au New Museum de New York (1994) et à la School of the Museum of Fine Arts de Boston (1995). Chaque espace inclut des accessoires et des objets témoignant de leur relation ainsi que des fantasmes sexuels de B. Flanagan remontant à l’enfance. Le point central de cette rétrospective est constitué par une pièce présentant un décor factice de chambre d’hôpital, dans laquelle B. Flanagan passe la totalité des heures d’ouverture de l’exposition. Régulièrement, S. Rose s’applique à le soulever par les chevilles et à le suspendre au-dessus de son lit d’hôpital, sa blouse retombant et exposant ainsi au public son corps nu et émacié.

Après la mort de B. Flanagan, S. Rose travaille comme productrice associée du film SICK: The Life and Death of Bob Flanagan, Supermasochist (1997), de Kirby Dick. Ce film remporte le prix spécial du jury au Sundance Film Festival et le grand prix du Los Angeles Film Festival l’année de sa sortie. En 2011, S. Rose travaille à une performance sur le BDSM et la mucoviscidose avec l’artiste britannique Martin O’Brien (né en 1987). Leur collaboration inclut des performances telles que Do With Me as You Will (2013), Dust to Dust (2015) et Rose’s Wake (2022).