Issue d’une famille paysanne, Silvi Liiva étudie de 1958 à 1963 à l’École des beaux-arts de Tartu, puis de 1963 à 1969 à l’Institut national des beaux-arts de Tallinn. Elle travaille ensuite jusqu’en 1974 dans la maison d’édition d’État Eesti Raamat, puis enseigne de 1978 à 1987 à l’Institut des beaux-arts de Tallinn. S. Liiva est surtout connue pour ses eaux-fortes, qui visent à exprimer, dans des images intemporelles à l’atmosphère mystérieuse ou inquiétante, les aspects secrets du psychisme humain. Ses premières œuvres sont caractérisées par un dessin aux contours nets et des surfaces claires parsemées d’une abondance de détails et de personnages, surtout féminins.

À partir du milieu des années 1980, ses compositions s’épurent et prennent souvent un caractère allégorique (Janu [la soif], 1987). Les formes deviennent plus dynamiques. Le noir occupe une place croissante, créant d’abord des effets de contraste (Kaks naist [deux femmes], 1985), puis occupant la majeure partie de la surface dans certaines œuvres des années 1990 (Mägi [montagne], 1993). À cette époque, la stylisation croissante du dessin conduit S. Liiva à l’abstraction. Ses œuvres ont été exposées dans de nombreux pays, en particulier en Europe du Nord et de l’Est, notamment dans le cadre d’expositions personnelles à Moscou, en Finlande, en Norvège et en Suède.