Fille du célèbre peintre symboliste néerlandais Jan Toorop, Charley Toorop est formée par son père. Désireuse de devenir peintre professionnelle dès l’âge de 18 ans, elle multiplie les contacts avec des artistes comme Piet Mondrian, Jacoba van Heemskerck (1876-1923) ou Jan Sluyters. Ses débuts sont très marqués par la théosophie et la dimension spirituelle qu’elle attache à la peinture. Elle propose alors une représentation plus visionnaire que réaliste, visible en particulier dans les nombreux portraits qu’elle réalise de ses enfants (Klein kindje [portret John Fernhout als baby] [« Portrait de John Fernhout enfant »], Museum voor Moderne Kunst, Arnhem, 1913). À partir de 1921 cependant, elle est influencée par l’école de Bergen – où elle se rend régulièrement depuis 1912 –, qui mêle éléments expressionnistes et cubistes. L’élément spirituel perd alors de son importance au profit d’une approche qui s’inspire de Vincent van Gogh. Suivant les traces de ce dernier dans le Borinage en 1922, elle réalise plusieurs portraits constitués de grandes figures, situées presque toujours au premier plan et souvent frontales, d’un réalisme très personnel.

Après 1924, ce réalisme puissant s’accentue dans des portraits mais aussi dans des natures mortes ou des paysages urbains qui montrent l’intérêt de l’artiste pour la Nouvelle Objectivité (Neue Sachlichkeit) mais également, dans le choix des cadrages, pour le cinéma d’avant-garde. Les plus prolifiques et les plus abouties de ses œuvres seront réalisées des années 1930 jusqu’à la guerre : elle réalise alors de nombreux autoportraits, d’immenses portraits de groupe et des natures mortes au format impressionnant. Reconnue de son vivant comme un esprit libre et un peintre hors normes, elle a fait l’objet d’une première grande rétrospective au Museum Boijmans Van Beuningen de Rotterdam en 2008.