Née dans le comté de Surrey, dans une famille de la haute bourgeoisie, Eleanor Fortescue-Brickdale se décide à 17 ans pour une formation artistique et entre à l’école d’art locale, la Crystal Palace School of Art. En 1897, elle est reçue dans les écoles de la Royal Academy de Londres. Son œuvre de jeunesse se compose essentiellement d’un travail d’illustration. En 1897, elle reçoit un prix pour Spring, qui lui permet de commencer une première huile sur toile de grand format, The Pale Complexion of True Love [« Le pâle caractère du véritable amour », collection privée], au sujet tiré de la pièce de Shakespeare Comme il vous plaira. L’œuvre est exposée à la Royal Academy en 1899. À partir de cette date, l’artiste privilégie le travail à l’aquarelle, même si elle produit encore au moins une huile sur toile par an, comme l’y obligent les statuts de la Royal Academy. Elle va suivre alors un circuit professionnel tout à fait novateur pour une femme artiste de cette époque. En 1899, pour la première fois une galerie londonienne lui commande une exposition personnelle d’aquarelles, qui se tiendra en 1901 sous le titre Such Stuff as Dreams Are Made of ! (« Les choses dont les rêves sont faits ! », tiré de La Tempête de Shakespeare).

Les œuvres sont en même temps reproduites dans un livre illustré. Après le succès critique et marchand de l’exposition, la peintre reçoit plusieurs autres commandes similaires. Son succès se marque par son élection comme première femme membre de l’Institute of Painters in Oils et première membre associée de la Royal Society of Painters in Watercolors en 1902. Par les thèmes qu’elle choisit, illustrations de poèmes d’Alfred Tennyson et de Robert Browning ou scènes tirées de l’histoire religieuse et des légendes arthuriennes, elle s’inscrit dans la lignée du néo-préraphaélisme, inspirée des années 1850. Par son style, cependant, elle se distingue des artistes du genre : son dessin est ferme, les détails finement observés et les couleurs assurées, dans des compositions parfois originales. Atteinte de cécité et malade, elle sera moins productive après la Première Guerre mondiale, mais réalisera néanmoins de nombreux cartons pour vitraux.