Fille d’un pasteur, Gerda Gottlieb part en 1902 à Copenhague suivre une formation artistique à l’École d’art de jeunes filles, annexe de l’Académie royale des arts encore réservée aux hommes. Elle rencontre très vite son futur mari, le peintre Einar Wegener. En 1908, G. Wegener remporte le premier prix d’un concours organisé par le journal Politiken sur le thème de l’idéal féminin, avec un dessin d’inspiration Art nouveau. En 1912, elle s’installe avec son époux à Paris comme peintre et illustratrice de mode pour des magazines tels que Vogue, La Vie parisienne, Fantasio. Pendant la Première Guerre mondiale, elle publie des dessins antigermaniques dans le journal Le Matin et la revue La Baïonnette. Elle réalise ensuite de nombreux portraits de femmes de la bourgeoisie parisienne, dans un style décoratif mondain, qu’elle expose dans les salons de la capitale : Salon des humoristes, Salon des indépendants ainsi que Salon d’automne. En 1923, l’État français fait l’acquisition de deux de ses tableaux (Dame à l’anémone, 1922 ; Lily, 1922) et d’un dessin (La Sieste, 1922).

Au cours de cette même période, elle expose aussi régulièrement au Danemark. Bien que déclinée sous différentes formes – illustration, peinture sur verre, sur toile, dessin –, son œuvre se compose principalement de personnages féminins, véhiculant une image idéalisée de l’élégante parisienne frivole. Son modèle préféré, dont elle fut l’épouse, est la peintre Lili Elbe, connue à l’époque sous le nom d’E. Wegener. G. Wegener la peindra et la soutiendra dans son parcours de transition. Elle fut la première femme transgenre à réaliser une opération de réassignation sexuelle en 1930, leur mariage fut annulé par le roi du Danemark, et L. Elbe changea officiellement d’identité. Tout au long de sa période parisienne, G. Wegener illustre à l’aquarelle des éditions de luxe d’ouvrages d’écrivains célèbres, destinées aux amateurs et aux bibliophiles. Certains livres, qu’elle qualifie d’« œuvres galantes », sont accompagnés de dessins érotiques lesbiens (Les Délassements d’Éros, 1925). Après un second mariage avec un jeune officier italien, soldé par un divorce cinq ans plus tard, elle retourne en 1938 au Danemark où elle finit sa vie.