Olive Rush naît dans une famille quaker comptant six enfants. Elle est la première de la fratrie à poursuivre des études supérieures. Elle fait aussi montre de talents artistiques dès son jeune âge, alors qu’elle est élève à la Fairmount Academy, située sur la propriété familiale. Elle s’inscrit par la suite au Earlham College, où on l’encourage à rejoindre une école d’art professionnelle dans l’est des États-Unis. Elle part alors étudier à la Corcoran Museum School, à Washington. Après avoir visité le pavillon de la Femme à l’Exposition universelle de Chicago, en 1893, elle emménage à New York, inspirée par les avancées qu’elle constate dans la professionnalisation des artistes femmes. Elle étudie à l’Art Students League de 1895 à 1899. À cette époque, O. Rush réalise des illustrations pour Harper’s Weekly, puis pour le New York Tribune. Tout en travaillant, elle partage logements et ateliers avec d’autres étudiantes en art. Comme il est alors d’usage, elle passe plusieurs étés dans les colonies artistiques de Nouvelle-Angleterre.

L’éminent professeur Howard Pyle (1853-1911) accepte O. Rush dans son école d’illustration du Delaware en 1904. L’esprit de camaraderie avec d’autres artistes femmes se poursuit lors de voyages en Belgique, en Angleterre et à Paris. Là, O. Rush retrouve des amies à Reid Hall, un bâtiment qui abrite l’American Girls’ Club, situé 4, rue de Chevreuse, et qui fournit aux femmes un havre pour des « moments sereins de créativité » à l’occasion de repas, de thés et d’expositions spéciales. Dans ce club du Quartier latin, elle côtoie les artistes Ethel Pennewill Brown (1878-1960), Alice Schille (1869-1955), Ethel Mars (1876-1959), Blanche Lazzell (1878-1956) et Anne Goldthwaite (1869-1944).

En 1914, O. Rush visite le Sud-Ouest américain à l’occasion d’une exposition individuelle de ses œuvres, la première pour une femme au Nouveau-Mexique. Elle passe l’hiver à Phoenix et à Tucson, en Arizona, et peint Indian Children at San Xavier, un village tohono o’odham. Elle voyage au Grand Canyon, vêtue d’un bloomer et d’une jupe-culotte, écrivant que le soleil brillant, les oiseaux chantants et la végétation florissante paraissent « étranges à une touriste hoosier [de l’Indiana] ». Avant de rejoindre Santa Fe, elle s’arrête dans les pueblos Laguna et Acoma pour y observer la vie autochtone et peint Portrait of an Indian Family. Le journal d’Albuquerque, au Nouveau-Mexique, mentionne « son génie de peintre » et la considère d’ores et déjà comme « l’une des meilleurs peintres femmes des États-Unis » (« Santa Fe Society Notes: Art is Long », Albuquerque Morning Journal, May 24, 1914).

O. Rush acquiert une renommée nationale comme peintre de chevalet et fresquiste grâce aux programmes fédéraux du New Deal des années 1930. La Works Progress Administration (WPA) emploie en effet des artistes, notamment plasticien·nes, pour créer des œuvres donnant à voir « l’homme du commun » dans ses activités et les lieux familiers des États-Unis – une veine que l’on nomme aujourd’hui « mouvement régionaliste ». En 1934, O. Rush peint ainsi des fresques pour la Santa Fe Public Library ; en 1936, elle décore l’entrée du bâtiment de biologie de la New Mexico State University de Las Cruces, sur le thème de la récolte du coton et des piments. Elle peint aussi deux œuvres murales sur toile pour les bureaux de poste de Pawhuska (Oklahoma) en 1938 et de Florence (Colorado) en 1939. Chacune de ces œuvres représente des scènes propres à ces lieux.

Professeure à la Santa Fe Indian School, O. Rush est l’une des premières enseignantes à encourager ses élèves autochtones à interpréter leurs propres cultures. En 1932, elle plaide pour que leurs œuvres soient exposées à la Century of Progress Exposition de Chicago l’année suivante. Plusieurs de ses élèves pueblos deviennent par la suite des artistes renommé·es, comme Pablita Velarde (1918-2006), originaire de Santa Clara. Enfin, O. Rush cofonde les Assemblées des amis (Friends Meetings) dans sa maison, qu’elle lègue aux quakers. Très tôt sensible à l’écologie, elle s’oppose au goudronnage des rues dans le quartier historique de Santa Fe, promeut les espaces ouverts et accueille des événements communautaires populaires dans son jardin.