Indissociablement liée à New York, Helen Levitt a abondamment photographié la vie quotidienne et les enfants de Harlem, de Brooklyn et du Lower East Side. Au début des années 1930, elle travaille chez un photographe portraitiste dans le Bronx, mais ce sont ses rencontres avec Henri Cartier-Bresson et Walker Evans, dont elle est l’assistante en 1938-1939, qui décident de sa vocation. Elle achète son premier Leica en 1936 pour photographier les dessins à la craie des gamins des rues à qui elle enseigne l’art (In the Street: Chalk Drawings and Messages, New York City, 1938–1948 (« Dans la rue. Dessins et messages à la craie », 1987). Malgré son utilisation du Leica, symbole de l’essor de la photographie du réel pendant l’entre-deux- guerres, elle n’est ni photojournaliste, ni photographe documentaire. Comme les photographies de H. Cartier-Bresson, ses images appartiennent à un « art de l’accident poétique », selon le titre de la rétrospective que lui consacre la fondation Henri Cartier-Bresson en 2007. Elles cherchent à capter l’énergie, la poésie et l’effervescence du melting-pot new-yorkais. Parce qu’elle a beaucoup photographié Harlem, elle est parfois perçue comme une photographe sociale, mais, comme l’explique le fameux conservateur de musée John Szarkowski, c’est avant tout parce que la vie dans les quartiers modestes est « socialement riche et visuellement intéressante » qu’elle y travaille.
Ainsi, New York constitue à la fois un personnage et un décor, où des enfants jouent et des adolescents posent. Ces images prises sur le vif, au 35 mm, ne sont pas sans évoquer le mouvement cinématographique français du réalisme poétique. Chaussures abandonnées sur le trottoir, enfants qui se dissimulent sous des voitures (New York, 1980), parents qui disparaissent dans des landaus : la rue devient un théâtre populaire et joyeux. Cependant, derrière la fantaisie perce une forme d’inquiétude : les masques et les déguisements sont quelquefois angoissants, et la pauvreté bien visible. Mais de nombreuses images jouent aussi sur le contraste entre la morosité des intérieurs et la joie de vivre des personnages.

Dès 1943, la photographe obtient une reconnaissance relative précoce, grâce au photographe Edward Steichen qui lui permet de réaliser sa première exposition individuelle au prestigieux Museum of Modern Art (MoMA) : Children: Photographs of Helen Levitt. En collaboration avec l’écrivain James Agee et la cinéaste Janice Loeb, elle réalise deux films, The Quiet One (« L’homme paisible », 1949) et In the Street (« Dans la rue », 1952), considérés comme précurseurs du cinéma indépendant américain. En 1959-1960, elle reçoit une bourse de la fondation Guggenheim pour étudier la photographie couleur. Elle fait alors figure de pionnière : le tournant est risqué mais réussi. Malgré le vol d’une grande partie de ses prises de vues en couleur en 1970, elle poursuit ses expériences et présente ses images dans Slide Show (« Diaporama »), projection organisée au MoMA en 1974. Des rétrospectives insisteront ensuite sur la cohérence de son parcours (San Francisco Museum of Modern Art, 1991 ; fondation Henri Cartier-Bresson, Paris, 2007).

Ses photographies en couleur, qui ont représenté une source d’inspiration majeure pour de nombreux photographes, restent pourtant moins connues par le grand public que ses photographies en noir et blanc, compilées dans A Way of Seeing (« Une manière de voir », 1965). Ces fragments de vie quotidienne sont caractéristiques de la photographie américaine urbaine des années 1960 et 1970, qui doit à l’artiste un large tribut. H. Levitt n’appartient à aucune école : proche du photoreportage et de la photographie documentaire sans toutefois y adhérer, son œuvre est, selon J. Agee, « un manifeste modéré mais irréfutable d’une certaine manière de voir, douce et totalement dénuée de prétention ». En France, la première exposition qui lui a été consacrée ne date que de 1998. Son travail, reconnu tardivement, est rapproché de la photographie humaniste. Mais sa démarche artistique, son travail sur les jeux de regards, les mouvements arrêtés et le pouvoir évocateur de l’hors-champ appartiennent davantage à la tradition documentaire américaine. Dénué de message politique ou de volonté didactique, son art est avant tout un art de l’observation.