Olga Chernysheva a étudié à l’Institut national du cinéma (VGIK) de Moscou jusqu’en 1986, puis à la Rijksakademie van Beeldende Kunsten d’Amsterdam, de 1995 à 1996. À travers ses peintures, aquarelles, objets, vidéos et photographies, elle observe, interprète et recompose les situations quotidiennes dont elle est témoin. Ses diverses images capturent la vie quotidienne en Russie, avec un intérêt particulier accordé aux scènes triviales, qui lui permettent de révéler les complexités et les paradoxes d’une société marquée par la transition postcommuniste et les conditions néolibérales. Elle utilise l’imagerie archétypale et les canons visuels soviétiques, tels que les manifestations et les célébrations publiques populaires (March, 2005), ou bien des événements accidentels qu’elle rencontre devant sa caméra (Marmot, 1999 ; In the Train, 2003 ; Anonymus Part 1 et Anonymus Part 2, 2004).

Hautement nostalgique, son œuvre s’inspire parfois de la tradition picturale du début du XIX^e siècle, du romantisme allemand au réalisme russe. Elle est l’auteure de deux vidéos : l’une sur la galerie Tretiakov de Moscou (Tretjakovka, 2002), et l’autre consacrée aux œuvres du Musée russe de Saint-Pétersbourg (Russian Museum, 2003), où sa caméra joue sur les effets de flou et de miroir entre personnages réels et personnages peints, entre extérieur et intérieur ; le film est accompagné de dessins au fusain qui reprennent des séquences et des cadrages. En 2009, elle réalise l’Intermittence du cœur, qui s’inspire d’un célèbre tableau russe, Encore, encore (1851-1852) de Pavel Fedotov. En 2001, l’artiste représente la Russie à la Biennale de Venise ; en 2009, elle est l’invitée spéciale de la Biennale de Moscou.