Élevée dans une famille de marchands, Siri Derkert entre à l’Académie royale des Beaux-Arts de Stockholm après trois essais infructueux. En 1913, grâce à une bourse offerte par une mécène, elle étudie à l’académie Colarossi et à l’académie de la Grande Chaumière à Paris. Elle développe alors un « cubisme pictural » qui fait la synthèse entre le rationalisme du cubisme français et le pathos de l’expressionnisme nordique. En 1914, elle part pour l’Italie avec l’artiste finlandais Valle Rosenberg, dont elle a un fils, Carlo Derkert. Naîtront aussi deux filles, de sa liaison avec l’illustrateur Bertil Lybeck. Si elle considère le mariage comme une prison, elle fera une exception pour ce dernier, mais vivra séparée de lui. Son œuvre riche et subversive nécessite du fer, du ciment. Les couleurs sont le plus souvent sombres. Dans les années 1930, elle dissout la figure dans un jeu de contours appuyés et des formes dynamiques. Elle décrit toujours la réalité autour d’elle : les enfants, la vie de tous les jours, les femmes au travail, mais aussi des sujets plus durs comme la guerre, la famine, et la solitude. Elle lutte pour les droits des femmes, l’environnement et la paix.

Elle acquiert une reconnaissance tardive à l’occasion d’une exposition à la galerie Gösta Stenman en 1944. En 1960, avec l’exposition Rörelser i alla riktningar [Mouvements de tous les côtés], S. Derkert devient la première femme à avoir une exposition monographique au musée d’Art moderne de Stockholm. La même année, elle reçoit le prix Guggenheim pour la peinture Fågel i topp [Oiseau sur le sommet]. Une de ses œuvres les plus importantes est la décoration de la station de métro d’Östermalmstorg (1963-1965). Cette fresque monumentale contient des phrases de la Marseillaise et de l’Internationale, le mot « paix » en 50 langues, des écrits personnels, et des noms de personnages historiques féminins comme Sappho, Hypatie, Virginia Woolf et Simone de Beauvoir. Le dynamisme formel, né d’un mélange de mots, d’images et de griffonnages, rappelle le langage visuel du graffiti. Dans les médias, S. Derkert se fait connaître comme une personnalité très affirmée, avec des phrases tranchantes comme : « La femme se penche sur toute la misère que l’homme jette sur elle, puisqu’elle est plus forte. »