Philemona Williamson vit jusqu’à l’âge de dix ans auprès de ses parents, tous deux domestiques auprès d’une riche famille grecque à Manhattan. Elle s’y sent accueillie, mais elle est aussi consciente du fossé de classe et du clivage racial qui les séparent. Son enfance est marquée par l’opéra, le théâtre et les histoires que lui raconte sa mère, fidèle à une tradition du Sud américain, dont elle est originaire. L’autoportrait Here I Hold Becoming (2020), où P. Williamson agrippe une poupée vêtue d’un uniforme de bonne tout en portant sur son dos une personne à la peau claire, est une évocation emblématique et profondément personnelle de l’adversité et du jeu.

Au sein du lycée spécialisé en musique et en art de Manhattan où elle étudie dans les années 1960, P. Williamson montre une préférence pour la peinture à l’huile et le modèle vivant. Elle restera fidèle à la figuration, élaborant un style unique où des corps jeunes interagissent maladroitement dans un cadre ambigu. Dans ses toiles, la couleur est primordiale et pose les fondations pour la composition, les personnages et le contexte.
En tant que peintre figurative, rares au sein du Bennington College (1969-1973) – alors bastion du mouvement Color Field –, P. Williamson se sent quelque peu en décalage. Elle trouve toutefois un mentor en la personne de Sidney Tillim (1925-2001), critique d’art et peintre qui partage son intérêt pour la narration. En tant que membre de l’association étudiante afro-américaine de Bennington, P. Williamson invite Benny Andrews (1930-2006) comme chargé de cours. Inspirée par son style pictural et son engagement politique, l’étudiante mêle à son tour art et éducation, notamment en rejoignant l’organisation à but non lucratif Doing Art Together au milieu des années 1980.
À la New York University (1976-1979), P. Williamson étudie avec le photographe et peintre photoréaliste Don Eddy (né en 1944) et observe une renaissance de la peinture dans le milieu de l’art new-yorkais. Au moment où elle reçoit son diplôme, les galeries d’art locales sont dominées par Jean-Michel Basquiat (1960-1988), Julian Schnabel (né en 1951), Keith Haring (1958-1990) et David Salle (né en 1952). Pour sa part, dans son atelier du quartier des abattoirs qu’ignore la gentrification, P. Williamson s’intéresse avant tout à Hieronymus Bosch (v. 1450-1516), Paula Rego (1935-2022) et Balthus (1908-2001).

En 1983, elle fait une découverte : au cours d’une résidence à la Millay Colony for the Arts, elle prend conscience que ses tableaux doivent devenir plus autobiographiques. Après une visite prometteuse de son atelier par Romare Bearden (1911-1988), elle soumet en 1988 au Queens Museum of Art un portfolio inspiré de son adolescence. Le musée lui propose alors une exposition personnelle. Un article du New York Times qualifie cette exposition – qui comprend l’œuvre Cotton Street (1988) – d’« onirique et un peu sauvage : une vision de la vie à travers les yeux d’une enfant tenace et émerveillée ».
Tout au long des années 1990, P. Williamson participe à des expositions collectives d’envergure qui replacent son œuvre au sein des échanges contemporains sur l’identité. Bearing Witness : Contemporary Works by African American Women Artists (1996), une exposition itinérante inaugurée au musée des Beaux-Arts de Spelman College, la présente aux côtés de Lorna Simpson (née en 1960), Faith Ringgold (1930-2024), Carrie Mae Weems (née en 1953) et Betye Saar (née en 1926).

Outre la peinture, l’œuvre de P. Williamson comprend des sculptures molles, des mosaïques et une création murale en verre fusionné, Season (2017), commandée pour la station de métro new-yorkaise Livonia Avenue. Son travail est exposé dans l’ensemble des États-Unis. En 2017, le Montclair Art Museum (New Jersey) honore l’artiste dans une grande rétrospective, Philemona Williamson : Metaphorical Narratives. Sa première exposition personnelle européenne a lieu à la galerie Semiose, à Paris, en 2023.