Dorothy Iannone étudie le droit puis la littérature avant de commencer à peindre. En 1958, elle épouse le peintre James Upham et le couple s’installe à New York. En 1961, elle intente un procès, qu’elle gagne, contre le gouvernement américain qui interdit la diffusion du roman de Henry Miller, Tropique du Cancer (1934). Elle en obtient la libre importation sur le territoire. D’abord marqués par l’expressionnisme abstrait, ses premiers tableaux non figuratifs ont une facture assez libre. Des peintures abstraites en all-over, l’artiste glisse vers des toiles composées d’ornements figuratifs qui s’agrègent et recouvrent toute la surface, parmi lesquelles figure l’œuvre au titre explicite All (1963-1964).
Le couple voyage en Europe et en Asie ; l’iconographie indienne marquera durablement l’artiste. Lors d’un séjour en Islande, en 1967, elle rencontre Dieter Roth (1930-1998), qui devient son amant et sa muse jusqu’en 1974. Elle fréquente des membres du groupe Fluxus, dont Robert Filliou (1926-1987) et Emmett Williams (1925-2007).

D. Iannone trouve son langage pictural dès le milieu des années 1960 et ne s’en détournera pas. Son expression libre, exubérante et d’une grande vitalité, a quelque chose du pop art – et, par extension, de l’univers de la bande dessinée – en même temps que de l’art brut. Dans une forme de syncrétisme, des images et le langage de diverses civilisations se côtoient. Sur des supports variés – papier, toile, bois –, auxquels se greffent parfois des écrans vidéo, les dessins animent la totalité de la surface. Ces figures envahissent le support et se mêlent à des éléments ornementaux qui jouent un rôle de sous-texte. Les titres révèlent de manière explicite la lecture première de l’œuvre, souvent sexuelle. Sa série Peoples (1966-1967) montre un panthéon de personnalités, connues, réelles ou mythologiques, devenues des figurines en bois, découpées et peintes, qui sont vêtues mais dont les organes génitaux sont dévoilés.

En 1969, D. Iannone subit à son tour la censure lors d’une exposition collective organisée à la Kunsthalle de Berne par Harald Szeemann, où son (Ta)Rot Pack (1968-1969), un jeu de tarot sexualisé marqué par sa relation avec son compagnon, est retiré sans que les autres artistes lui manifestent leur soutien, à l’exception de D. Roth qui fait enlever toutes ses œuvres.
À la fin des années 2000, l’artiste s’attache à représenter des amants mythiques de l’histoire du cinéma, accompagnés de quelques citations, considérant ainsi boucler la boucle de ses inspirations, qui dès lors ne sont pas seulement issues de sa propre histoire d’amour. D. Iannone fait l’objet d’une reconnaissance tardive mais très importante.