Issue d’une famille d’artistes (ses deux parents étaient graveurs), Kai Kaljo fait des études secondaires dans une école spécialisée en musique, puis travaille pendant quelques années (1979-1983) comme décoratrice dans l’un des principaux théâtres de Tallinn. De 1983 à 1990, elle étudie la peinture à l’Institut des beaux-arts de Tallinn, où elle devient enseignante en 1990. Elle est aujourd’hui professeure d’art contemporain à l’université de Tallinn. Après avoir débuté par des installations, des vitraux, des fresques et des graffiti, elle réalise en 1997 une première vidéo, Luuser (« Loser »), pour une exposition à Vilnius intitulée Funny Versus Bizarre. Elle s’y filme elle-même en plan rapproché, énonçant d’une voix grave, pendant un peu moins d’une minute trente, des faits objectifs de sa vie d’artiste estonienne, accueillis en voix off par des rires caractéristiques des comédies télévisées américaines. Condensé grinçant et amer de l’identité est-européenne et de la situation de l’artiste dans la société contemporaine, ce film connaît un immense succès international et lance sa carrière de vidéaste.

Elle continue ensuite à se mettre en scène dans des vidéos à la fois poétiques et ironiques, souvent inspirées de sa vie personnelle. Plusieurs d’entre elles, réalisées aux États-Unis, développent une critique de la superficialité et de l’artificialité de la société américaine. Ses vidéos ont été présentées dans le monde entier et une quinzaine d’expositions personnelles lui ont été consacrées en Estonie et dans plusieurs pays d’Europe.