Rosa Rolanda naît Rosemonde Cowan à Azusa, en Californie, d’un père écossais et d’une mère mexicaine. Son œuvre se situe à la croisée des nouvelles idéologies développées à la suite de la révolution mexicaine (1910-1920) et des diverses tendances artistiques modernes internationales. R. Rolanda s’implique dans le domaine du théâtre et des arts plastiques dès son jeune âge, faisant preuve de son talent pour la conception de costumes, la sculpture et la danse. En 1916, elle est sélectionnée parmi trois cents candidates pour faire partie de la troupe des six Marion Morgan Dancers, avec laquelle elle se rend à New York pour se produire à Broadway. Peu après, elle adopte légalement son nom de scène, Rosa Rolanda, et entame une carrière solo qui l’amène à tourner en Europe au sein des Ziegfeld Follies. De retour à New York, elle rencontre son futur époux, l’artiste mexicain Miguel Covarrubias (1904-1957), lors de sa dernière représentation de Rancho Mexicano. Le couple se marie en 1930 et s’installe au Mexique, où R. Rolanda poursuit sa pratique de l’art et de la photographie.

Elle découvre la photographie surréaliste lors de son séjour à Paris dans les années 1920, grâce à sa rencontre avec l’artiste américain Man Ray (1890-1976), qui la photographie en robe de flamenco. Elle pose ensuite pour le photographe américain Edward Weston (1886-1958) en costume tehuana. R. Rolanda et son mari se lient d’amitié avec E. Weston et Tina Modotti (1896-1942) au Mexique : ces derniers jouent un rôle important dans la pratique photographique de la jeune femme. En effet, R. Rolanda s’intéresse à la vie quotidienne des communautés rurales et, comme T. Modotti, arrête souvent son objectif sur les femmes et les enfants.

R. Rolanda entreprend de tester divers procédés photographiques dans les années 1930 dans le but de produire des effets abstraits et, ainsi, se spécialise dans la technique du photogramme. Ce procédé, qui consiste à placer des objets sur du papier photosensible puis à les exposer à diverses sources de lumière, est très apprécié des surréalistes. Elle crée ainsi son œuvre Autorretrato [Autoportrait, vers 1930] en utilisant des objets qu’elle trouve chez elle : un cerf en jade, une broche en forme de papillon, un coquillage et une règle en plastique, disposés autour d’un autoportrait nu aux traits minimalistes.

Elle aborde la peinture de façon similaire et développe ainsi le style néofiguratif qui la caractérise, fait de visages aux grands yeux en amande associés à des objets personnels et folkloriques. Elle peint de nombreux portraits d’ami·e·s et de personnalités féminines, comme María Felix et Dolores del Río, mais reste principalement connue pour ses autoportraits. Dans un autre Autorretrato [Autoportrait, 1952], elle se représente face au spectateur, le regardant droit dans les yeux, sur un arrière-plan tourbillonnant fait de corps et d’objets chargés de sens symboliques. On y trouve à la fois des références à son passé de danseuse et des souvenirs qu’elle mêle à des symboles funéraires traditionnels, notamment celui du squelette, dont la main est ici posée sur le front de l’artiste. R. Rolanda restera une figure centrale de l’art mexicain jusqu’à sa mort en 1970.