En 1950, la peintre jamaïcaine Dorothy Henriques-Wells devient la première personne noire à être diplômée de l’École d’art de l’Ontario (aujourd’hui université de l’École d’art et de design de l’Ontario), au Canada, où elle fait des études de peinture et de dessin. Ses parents, artistes eux-mêmes — son père est joaillier et sa mère peintre à l’huile —, encouragent les ambitions artistiques de cette aquarelliste de talent dès son plus jeune âge. À douze ans, D. Henriques-Wells étudie sous la houlette de l’artiste arménien Koren Der Harootian (1909-1991). Ce dernier est une figure majeure dans l’éducation des jeunes artistes de la Jamaïque, qui deviennent par la suite des pionnières et pionniers dans le milieu de l’art de leur pays. K. Der Harootian encourage son élève à peindre des scènes de genre, la faune, la flore et les paysages locaux ; ces sujets restent présents dans son œuvre tout au long de sa carrière.

D. Henriques-Wells appartient à une génération d’artistes jamaïcaines et jamaïcains désireuse de redéfinir les arts plastiques représentant sa patrie et sa population, longtemps dominée par les idéaux coloniaux de la fin du XIX^e siècle et du début du XX^e. Son utilisation exubérante de la couleur, qui devient un élément caractéristique de son œuvre, célèbre le paysage en montrant une véritable euphorie face à la nature et un désir continuel d’expérimenter dans sa discipline. Ses portraits poétiques, parfois épurés, sont souvent méditatifs. Le tableau Sanko (vers 1984), réalisé lors d’un séjour au Sénégal, est une composition dynamique aux coups de pinceaux fluides ; son fond blanc caractéristique saisit son sujet en pleine contemplation et invite le spectateur ou la spectatrice à partager sa fascination pour l’individualité.

D. Henriques-Wells a consacré sa vie au développement de la communauté artistique jamaïcaine et à la viabilité de la carrière d’artiste plasticien. Pour cela, elle ouvre en 1968 une galerie nommée The Art Wheel qui présente des artistes locales et locaux de renom, tels qu’Albert Huie (1920-2010) et que Cecil Baugh (1908-2005), entre autres. Elle cofonde ensuite la Jamaican Artists and Craftsmen Guild, qui cherche notamment à éliminer la hiérarchisation entre beaux-arts et artisanat. Elle enseigne durant plus de vingt ans dans quelques-uns des meilleurs établissements d’enseignement supérieur de la Jamaïque, dont l’University of the West Indies et le Mico Teachers’ College. Elle expose à de nombreuses reprises dans les expositions All Island de l’Institute of Jamaica, lors du tricentenaire du Victoria Craft Market et à la biennale et à l’exposition nationale annuelle de la National Gallery of Jamaica. En 1987, l’Institute of Jamaica remet à D. Henriques-Wells la médaille Musgrave d’argent pour mérite exceptionnel dans le domaine des arts plastiques.